Ο Λεωνίδας Καλογερόπουλος ήταν τερματοφύλακας του Παναθηναϊκού από το 1920 έως και το 1926. Το 1927 αγωνίστηκε με τα χρώματα του Ολυμπιακού και έγινε ο πρώτος ποδοσφαιριστής που «μετακομίζει» από τον έναν «αιώνιο» αντίπαλο στον άλλον.Παρέμεινε για έναν χρόνο στους «ερυθρόλευκους» και το 1928 επέστρεψε στο Τριφύλλι, όπου έκλεισε την ποδοσφαιρική του καριέρα το 1931.

Ο Καλογερόπουλος, πρωταθλητής σε ποδόσφαιρο, μπάσκετ και βόλλεϋ

Με τη φανέλα του Παναθηναϊκού πανηγύρισε την κατάκτηση των ποδοσφαιρικών Πρωταθλημάτων Ελλάδας 1920, 1921 και 1930.

Όμως δεν αρκέστηκε στις επιτυχίες του ποδοσφαίρου. Ο Λεωνίδας Καλογερόπουλος υπήρξε μέλος της πρώτης ομάδας μπάσκετ και της αντίστοιχης βόλλεϋ, που κατέκτησαν το 1921 τα Πανελλήνια Πρωταθλήματα. Έχει αγωνιστεί και σε αγώνες στίβου (στο αγώνισμα της διελκυστίνδας) και έχει κατακτήσει το πρωτάθλημα Ελλάδας το 1921.

Μεταπολεμικά, πρωταθλητής στη σκοποβολή και στέλεχος της Σκ.Ο.Ε.

Κάτι που δεν είναι ιδιαιτέρως γνωστό είναι πως ο Καλογερόπουλος υπήρξε και εξαιρετικός σκοπευτής, μεταπολεμικά. Άνηκε στο δυναμικό της Ε.Φ.Ε.Τ. Μάλιστα το 1956 κατέρριψε το πανελλήνιο ρεκόρ στο αγώνισμα της καραμπίνας από απόσταση 100 μ., με την εκπληκτική για τα δεδομένα της εποχής επίδοση 295/300. Στο παλμαρέ του κατέχει και πανελλήνιους τίτλους σκοποβολής, όμως πάντα ως αθλητής της Ε.Φ.Ε.Τ.

Επίσης διετέλεσε διοικητικό στέλεχος της Σκ.Ο.Ε. επί σειρά πολλών ετών.